Si echamos la vista atrás, un editorial del diario El Castellano de junio de 1926 pedia la concesión de la primera Medalla de Oro de Toledo al Cardenal Reig Casanova por haber conseguido la coronación de la Virgen del Sagrario. Podríamos decir que este empeño, desde su inicio, siempre fue más invisible que el de la creación de la Medalla. Pero, sin embargo, pronto se propuso por parte de un concejal, don Manuel Castaños, en nombre y recuerdo de lo dicho por varios concejales, quién podría ser la persona más adecuada para ser la primera recipiendaria de la Medalla de Oro de la Ciudad de Toledo. Así, hizo pública la propuesta en Comisión Permanente del Ayuntamiento del día veintisiete de mayo de 1927, proponiendo como recipiendaria a Nuestra Señora del Sagrario, patrona de Toledo, lo cual fue aceptado.
La propuesta se llevó a Pleno pasados dos años, el diez de agosto de 1929, ya fallecido Reig y siendo Arzobispo de Toledo el Cardenal Pedro Segura y Sáenz. Si leemos el texto del acta referente a este punto, queda patente que el Ayuntamiento no tuvo ningún inconveniente en conceder la primera Medalla a la Virgen del Sagrario. Al contrario, leemos en el acta el honor que para Toledo supuso tal nombramiento. No en vano, el señor Martín Olivares dijo que «ha venido exclusivamente a este acto quebrantando los días de licencia que disfruta y dejando sagrados deberes, pero que juzgó su asistencia indispensable en este momento que va a ser, por su naturaleza, el más solemne y trascendente del Ayuntamiento de Toledo. Dice que quisiera poner las mejores galas oratorias y ser el mejor poeta para cantar a la Madre de Dios, a nuestra Egregia Soberana, la Virgen del Sagrario, Patrona de Toledo; no obstante, que cumple su deber de toledano y católico viniendo a tener el honor de dar su voto».
A Martín Olivares lo siguieron los concejales señores Rodríguez Bolonio y Arroyo y el alcalde, Gregorio Ledesma, quien añadió que sin duda sería un verdadero honor para el Ayuntamiento y para la Ciudad conceder su primera Medalla de Oro a la Virgen. La propuesta fue aprobada por unanimidad. Ello, aun a pesar de no contar con el dinero suficiente para el pomposo acto que se quiso celebrar.
Fue cuatro días después, a las once de la mañana del catorce de agosto de 1929, cuando la Corporación Municipal en Pleno se personó en el Templo Primado para hacer entrega al Cabildo Catedralicio de la Medalla de Oro. La Corporación que fue recibida por el deán de la Catedral, iba encabezada por el alcalde, a quien correspondió hacer el ofrecimiento de la Medalla:
«Señora, dignaos aceptar esta pequeña ofrenda como vivo testimonio de Toledo, por vuestra continua protección, y así como os dignasteis abandonar las Divinas Regiones Celestiales, posando vuestros pies en este sagrado recinto, para testimoniar vuestro cariño a aquel santo varón, honra de nuestro Arzobispado, que se llamó San Ildefonso, que de la misma manera os dignéis seguir colmando vuestra protección sobre todo este pueblo tan bueno, tan noble, que tanto os venera, que tanto os quiere, como continuamente lo estáis viendo con los actos de devoción que a diario os rinden ante Vuestro trono, y que hoy os lo testimonia su Concejo con la imposición de esta Medalla, que si en todo momento pudo ser deseada por todos, desde hoy lo ha de ser más por ir prendido sobre Vuestro Divino Pecho, y por último, Señora, derramad Vuestra gracia sobre este virtuoso y santo varón que tan acertadamente rige los destinos de esta Diócesis, para que de tal guisa, Toledo recobre aquel esplendor de tiempos pretéritos, en que fue luz y gala de los destinos de nuestra querida Patria y envidia del Mundo entero, celebrando aquellos Concilios de imborrable memoria y dictando leyes cual las célebres partidas, fundamento de toda nuestra legislación y dando al mundo santos como San Ildefonso, San Eugenio, Santa Leocadia y... siendo fundamento de la gloria de prelados eminentísimos como Cisneros, Mendoza, Sandoval y Rojas, Tenorio, Rada y una pléyade de hombres singulares en las ciencias, en las letras y en las artes, cuyas maravillosas creaciones admiramos en los múltiples edificios que hacen de nuestra querida Ciudad la Meca de las cinco partes del Globo».
La Medalla le fue impuesta a la Virgen a la mañana siguiente, día de su fiesta. La edición del periódico El Castellano que narra los hechos cuenta que hay «Mortetes...Dianas...Incesante campaneo en la Catedral... En los trenes llegan muchos toledanos ausentes con alegría de repatriados. Acuden al gran templo autoridades, representaciones oficiales, fieles de toda condición social, y, entre ellos, esos viejos toledanos netos que vienen de San Cipriano, de San Miguel o de la Antequeruela con las modestas pero limpias ropas de los días solemnes y con el humilde pero fervoroso corazón de otros tiempos, ejemplo de patriotismo local, depósito de nuestro tradicional espíritu. Es el día de la Virgen, la festividad de la Patrona, la fiesta por excelencia de los hijos de Toledo.
En este día, Toledo va a ofrecer este año a su Virgen un pequeño regalo, un obsequio especial, una prenda de su amor inquebrantable. Va a pedirla que se digne aceptar la primera Medalla de Oro de la Ciudad (...) Terminada la Misa Pontifical, ascienden a la plataforma colocada para esta ceremonia ante la imagen el Señor Cardenal Primado y el Alcalde de Toledo, la rampa de la Capilla Mayor, dando frente a la Virgen, queda la Corporación Municipal bajo mazas. Tras la reja del presbiterio, las autoridades civiles y las Comisiones Militares. Alrededor de la imagen, el Cabildo bajo el guión arzobispal. En lo alto de la plataforma, delante de la Virgen, el Primado, que viste los rojos capisayos, entrega al Alcalde la Medalla de la Ciudad para que se la imponga a la imagen. El silencio imponente presta al momento incomparable solemnidad. Suenan únicamente las campanadas del reloj de la Puerta de la Feria anunciando las doce.
El alcalde, de frac con condecoraciones, besa el anillo del purpurado, hace una profunda reverencia a la Virgen y prende la Medalla en el lado izquierdo del manto, a la altura del corazón. Luego se posterna y besa las divinas plantas de la Señora. Un fogonazo de magnesio recoge para la prensa gráfica y para la posteridad este histórico instante».
En el discurso del alcalde Gregorio Ledesma tras la imposición de la Medalla, recuerda éste que, siendo protocolario que el seglar se exprese por escrito, ha redactado unas palabras: «Amadísima Virgen del Sagrario, Eminentísimo Señor Cardenal, Excelentísimo Cabildo Catedral, Excelentísimas Autoridades, pueblo de Toledo. En Sesión solemnísima del Cabildo Municipal que me honro en presidir, se acordó por unanimidad conceder  la Medalla de Oro de la Ciudad a nuestra constante Protectora y Patrona, la Santísima Virgen del Sagrario. A tal efecto, ayer el Cabildo Municipal se trasladó a esta Santa Iglesia Catedral, siendo recibido por el Cabildo Catedral en la histórica Sala Capitular, en donde solemnemente el Corregidor que habla hizo entrega al ilustrísimo señor deán de la Medalla de la Ciudad, que, para honra de Toledo, desde hoy luce nuestra Divina Patrona. En aquel solemne acto se cruzaron palabras de cariño y de amor profundísimo para con nuestra Virgen, a quien tanto debemos los toledanos. Hoy, Eminentísimo Señor, reproducimos cuanto allí dijimos y, ante vos, una vez más dicta Toledo a su Patrona: 'Señora, dignaos aceptar esta pequeña ofrenda...'».
A las emocionadas palabras del alcalde, el Primado respondió con otras: «Señor alcalde: En pocas ocasiones como hoy habéis llevado la representación genuina de la Ciudad de Toledo. Excelentísima Corporación Municipal: En pocas ocasiones como esta puede llamarse fecha histórica memorable, a la fecha en que acordasteis conceder la primera Medalla de la Ciudad a la Virgen Santísima del Sagrario por parte de esta Ciudad. Aquí las autoridades de la provincia vienen a ratificar solemnemente la voluntad de todo un pueblo, en otorgar este primer testimonio de gratitud colectiva de la Ciudad a su Reina, la Santísima Virgen, Patrona de Toledo. Con esto ha aumentado el tesoro que guarda la Virgen para su pueblo, que no es ciertamente tesoro de valor material, sino tesoro de inestimable valor moral. El acto que hoy, Señor Alcalde, realiza es un nuevo eslabón de esa cadena, que une el corazón de la Virgen con el pueblo de Toledo. Habéis concedido vuestra primera Medalla de la Ciudad a la Virgen del Sagrario. Yo tengo la seguridad que la Virgen del Sagrario concede hoy su Medalla de Oro al Pendón de la Ciudad de Toledo, como favor que está dispuesta a seguirle concediendo».