El CD Toledo certificó el sábado su presencia, por décima ocasión, en unos ‘playoff’ de ascenso a Segunda División B (o en este caso Segunda RFEF). Los verdes han ascendido en cinco ocasiones, pero en la primera, en 1989, lo hicieron sin disputar fase de ascenso porque el premio lo obtenía el equipo campeón de su grupo de Tercera.
Por lo demás, aunque se celebrarán con un sistema novedoso y diferente, el conjunto capitalino está todavía por confirmar en qué posición partirá, si segundo o tercero. En las ocasiones anteriores, entró como primero en cinco (1992, 2008, 2009, 2011 y 2013), mientras que también lo hizo como tercero en 2006 y 2007, y como cuarto, en las dos últimas: 2019 y 2020.
En la campaña 1991/92, el CD Toledo repitió título en Tercera y entró en el sorteo de una fase de ascenso que entonces se disputaba en formato de liguilla junto con el grupo extremeño y los dos de Andalucía. A los verdes les tocó el Mármol Macael, el Moralo CP y el Algeciras CF y, con dos triunfos (3-0 al Moralo y 1-0 al Algeciras) y cuatro empates, consiguió la primera plaza y el ascenso.
Los siguientes ‘playoff’, ya con eliminatorias, llegó tras la tercera posición en la temporada 2005/06, con Antonio Iriondo en el banquillo. Aún se mantenía el criterio geográfico, y en la primera eliminatoria la escuadra toledana jugó ante el Cerro de Reyes. Tras un 3-2 en el Salto del Caballo, accedió a la segunda ronda con el 0-2 en el José Pache de Badajoz. De nuevo con el factor cancha en contra, el Portuense acabó por subir con dos marcadores a su favor, 0-1 y 1-0.
En la campaña 2006/07, otra vez con Iriondo, el equipo capitalino eliminó al Coruxo en la primera ronda (2-0 en casa y 2-2 en O Vao), pero el Algeciras se llevó ventaja (0-1) en la ida en el Salto del Caballo en la segunda eliminatoria, aunque tuvo problemas en la vuelta por el 1-1 del CD Toledo, que se quedó a un tanto del ascenso.
Se intentó de nuevo en el curso 2007/08 como primero de grupo. Los de Carlos Sánchez Aguiar se encontraron más problemas de los esperados ante el Vélez CF en la primera eliminatoria, pero pasaron en los penaltis. El palo llegó después con la derrota por 1-2 en el Salto del Caballo frente al Sangonera.
El ascenso quedó aplazado para la campaña 2008/09. Se estrenó el actual formato de privilegio para los primeros de grupo y el CD Toledo no lo desaprovechó, al empatar 0-0 en Lepe frente al San Roque y ganar a los andaluces por 3-0 en casa con un triplete de Dani Alonso.
En las dos últimas tentativas, de nuevo como campeón del Grupo XVIII, también se consiguió dar el salto de categoría. En la 2010/11, el Toledo de Manolo Alfaro fue infinitamente superior al Náxara CD y, con un 4-0 a favor, ascendió en tierras riojanas (1-1). Asimismo, con Abraham García como técnico, el conjunto verde se deshizo del Extremadura en 2013, esta vez con su afición como testigo. Se trajo un 3-3 del Francisco de la Hera de Almendralejo y sufrió con el 0-0 que al final le dio su objetivo.
Por último, en 2019, el Toledo no pasó de la primera eliminatoria contra el Sestao River, tras ser cuarto en la Liga. Desde esa misma posición se encaró el ascenso en el extraño 2020, con una eliminatoria regional a partido único que se perdió por 1-0 frente al Socuéllamos, disputada en Alcázar de San Juan.