El CD Toledo está invicto en casa frente al CD Villacañas. El conjunto rojillo no ha sido capaz de obtener nunca la victoria en sus visitas a la capital. Lo más cerca que se ha quedado son dos empates, uno en Tercera y otro militando ambos en Primera Preferente. Eso sí, salvo el 8-0 que le endosaron los verdes al rival de este domingo en la temporada 1966/67, casi siempre los derbis se han mantenido en la cuerda floja, con resultados ajustados.
Sirven de ejemplo los cuatro últimos disputados, que acabaron con resultados cortos. La pasada campaña, por ejemplo, la igualdad fue la tónica dominante, hasta que Rafa Camacho, en el minuto 83, en un saque de esquina, dio los tres puntos al conjunto local. Del mismo modo, en la temporada 2020/21, el cuadro verde, dirigido por Roberto Aguirre, se adelantó en la primera parte con un tanto de Titi que luego fue ampliado por Álvaro Antón de penalti. Pero el derbi salió igualado.
Asimismo, en el curso 2019/20, el encuentro llegó pronto, en la séptima jornada del campeonato. El cuadro de Manu Calleja se encontró muchas dificultades en los de Fernando Lominchar y solo pudieron desequilibrar el partido de su lado con un gol de Renato en un barullo generado por un saque de esquina (minuto 50).
El derbi toledano tuvo el mismo destino en la campaña 2018/19. Calleja ya estaba en el conjunto capitalino y el rojillo lo dirigía Faustino Manzanero. Se disputó un Miércoles Santo (17 de abril de 2019), y esta vez, el autor del tanto fue Rubén Moreno, en el minuto 51. El técnico cántabro formó con Machuca, Esparza, Álex Pérez, Pascu, Dennis Nieblas, Santigosa, Pepe Delgado, Iván Bueno, Adri, Rubén Moreno y Manu Gavilán. Por el bando visitante, salieron de inicio Rodri, Villa, Javi Fernández, Cabrera, Mario Sánchez, Rubén Sánchez, Capelo, Fran Simón, Luis Alberto, Manzano y Novillo.
Por lo demás, para datar el anterior choque entre ambos hay que irse al 3 de abril de 2006, dentro del curso 2005/06. El CD Toledo se impuso por 2-1 al CD Villacañas, pero tuvo que remontar un tanto inicial de Fran Fernández, que debutaba en el banquillo como técnico-jugador. Óscar Martín y Butra firmaron los goles, anotados en la segunda parte. El conjunto rojillo no pudo evitar el descenso a Primera Autonómica.
En la campaña 1988/87, el marcador reflejó un 1-1, mientras que en la 1986/87, los locales vencieron de nuevo por un pírrico 1-0. Los dos choques anteriores se jugaron en Primera Preferente, en las temporadas 1986/87 (1-1) y 1985/86 (1-0). Por último, la primera vez que se cruzaron en competición oficial CD Toledo y CD Villacañas fue en el curso 1966/67, en Tercera División. El cuadro local se deshizo con claridad de su rival por 8-0. Se jugó en el campo de Palomarejos.