Hace más de 32 años que el CD Valdepeñas no juega en Toledo. Su última visita se produjo el 11 de octubre de 1992, en la jornada 6 de la campaña 1992/93, con ambos equipos en Segunda B. Aquel curso, el cuadro verde certificó su histórico ascenso a la segunda categoría del fútbol nacional.

Y consiguió vencer por 2-1 al cuadro vinatero, con los goles de Marina y Pardina. Es el último precedente de unos enfrentamientos entre ambos que se cuentan por un total de 14 en partido oficial, en tres categorías: Segunda B, Tercera, Preferente y Segunda Regional, con un balance de 10 victorias locales y 4 empates,, y 34 goles a favor del Toledo y 10 en contra.

De hecho, en esta última es donde se registraron los dos primeros, con el actual club capitalino llamado aún Toledo FC y con un club antecesor del valdepeñero, pues el actual se fundó en 1947, aunque se refundó luego en 2005. En las campañas 1931/32 y 1932/33 se registraron sendos empates, por 2-2 y 1-1, respectivamente.

En Preferente, ambos equipos se cruzaron en dos ocasiones, en los años 70, con triunfos para el CD Toledo. Estos encuentros se jugaron ya en el Salto del Caballo. En la temporada 1974/75 y en la 1975/76, el equipo de la capital regional venció por 3 a 1 al CD Valdepeñas.

El grueso de choques se ha dado en Tercera, con resultados muy favorables al CD Toledo, que venció en los cursos 1950/51 (7-1), 1951/52 (2-0), 1952/53 (4-0), 1980/81 (1-0), 1987/88 (3-0) y 1988/89 (1-0). Asimismo, el partido acabó con un 3-3 en la campaña 1949/50 y con un 0-0 en la 1977/78.

segunda división b. Por lo demás, los dos envites restantes son los de Segunda B, y son los más próximos en el tiempo. En la temporada 1990/91, el CD Toledo venció por 2 a 0 en la jornada 33, casi al final del campeonato. Marcaron Arganda y Diego, pero ese año, los verdes acabaron descendiendo a Tercera. El citado encuentro del curso 1992/93 finalizó con 2-1. Desde entonces, no se han visto las caras en tierras toledanas.